연애소설 베스트셀러 작가 김정민은 최근 류마티스에 걸려 요양을 권유받고 오키나와로 여행을 오게 된다. 휴식을 위해 온 여행길에서 렌터카 회사, 숙소까지 가는 곳마다 이상한 일이 벌어지는데, 자신의 이름으로 예약된 차량과 숙소를 이미 다른 사람이 사용하고 있는 것이다. 그리고 이름은 같지만 여러 면에서 자신과 다른 여자 김정민이 그 앞에 나타난다.

소설가 김정민(이하 남정민)의 숙소와 차량을 본의 아니게 인터셉트한 여자 김정민(이하 여정민)은 수년째 옥탑방 작업실에서 벗어나지 못한 무명의 웹툰 작가다. 가벼운 교통사고 합의금이 생기자 오랫동안 짝사랑 해온 대학 후배 태민에게 고백하기 위해 오키나와로 여행을 왔다. 여행경비를 줄이기 위해 저렴한 차량과 도미토리를 예약했지만, 가는 곳마다 훨씬 좋은 차와 숙소가 제공되어 여행의 설레임과 행운이 더해가던 중, 이 모든 상황이 동명이인 때문이라는 사실에 당황한다.

이제 소설을 목적으로 한 남자와 고백을 목적으로 한 여자의 동상이몽 같은 여행이 본격적으로 펼쳐진다. 다음 소설을 위한 인터뷰를 핑계로 남정민은 태민이 일하고 있는 추라우미 수족관을 여정민과 함께 방문하고 물심양면 고백작전을 도와준다. 하지만 어설픈 여정민의 고백은 실패를 거듭하고 설상가상 예상 못 한 사고가 끊이지 않는다.

운명을 믿지 않는 남자와 반대로 운명의 연인이 세상 어딘가 존재한다고 확신하는 여자, 두 사람이 써가는 좌충우돌 여행기의 결말은 해피엔딩이 될 수 있을까?